Домоєва кислота
Домоєва кислота — нейротоксин, що спричинює амнезію при отруєнні молюсками[en]; також відома під назвою «кислота зомбі», аналог каїнової кислоти та проліну. Структурно є гетероциклічною амінокислотою. В навколишньому середовищі може досягати значних концентрації при цвітінні води в морях[1].
| Домоєва кислота | |
|---|---|
| |
| Інші назви | (2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-[(1Z,3E,5R)-6-hydroxy-1,5-dimethyl-6-oxo-hexa-1,3-dienyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 14277-97-5 |
| PubChem | 5282253 |
| Номер EINECS |
630-802-1  |
| DrugBank |
DB02852 |
| KEGG |
C13732 |
| ChEBI |
34727 |
| SMILES | O=C(O)[C@H]1NC[C@H](/C(=C\C=C\[C@H](C(=O)O)C)C)[C@@H]1CC(=O)O |
| InChI | 1/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7-16-13(15(21)22)10(11)6-12(17)18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8-4-/t9-,10+,11-,13+/m1/s1 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C15H21NO6 |
| Молярна маса | 311,3303 г/моль |
| Густина | 1,273 г/см3 |
| Ткип | 607,2 °C |
| Тиск насиченої пари | 2,62×10−16 мм рт. ст. (34,9 фПа) при 25 °C |
| Небезпеки | |
| R-фрази | R20
R21 R22 |
| S-фрази | S36 S37 |
| Температура спалаху | 321 °C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Відкриття та розповсюдження
ред.Домоєва кислота була вперше виділена з червоної водорості, що японською називається «домої» або «ханаянагі» (Chondria armata[2]). «Домої» раніше використовувалась як антигельмінтний засіб на півдні Японії. Також домоєва кислота виробляється синьо-зеленими водостями роду Pseudo-nitzschia та видом Nitzschia navis-varingica з роду Nitzschia[3].
При вирощування в чистій культурі цианобактерія Pseudo-nitzschia multiseries практично повністю припиняє синтез домоєвої кислоти; але при потраплянні в культуру бактерій синтез домоєвої кислоти в клітинах цієї синьо-зеленої водорості поновлюється, що може грати захисну роль[4].
Почастішання та розширення географії цвітіння води в морях вздовж узбереж з високою щільністю населення робить отруєння домоєвою кислотою потенційно все небезпечнішим фактором екологічного ризику[5].
Токсикологія
ред.Протягом останніх років значний об'єм токсикологічних досліджень ефектів домоєвої кислоти був виконаний Центром вивчення морських ссавців, та іншими науковими установами, в ході вивчення впливу продукування домоєвої кислоти при цвітінні води на частоту нейрологічних розладів у морських ссавців Тихого океану.
В природі домоєва кислота акумулюється в тканинах морських організмів що харчуються фітопланктоном, таких як двостулкові молюски, анчоуси та сардини.
У ссавців, включаючи людину, домоєва кислота викликає втрату короткотривалої пам'яті, токсикологічні ушкодження головного мозку, і, при сильному отруєнні, може викликати смерть. У морських ссавців типовими симптомами отруєння є судоми та тремор. При потраплянні в мозок домоєва кислота найбільше вражає гіпокамп та мигдалину. На клітинному рівні вона спричинює явище екситотоксичності, завдяки гіперактивації АМРА- та каїнатних рецепторів.
Джерела
ред.- ↑ Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References. Архів оригіналу за 13 січня 2011. Процитовано 18 січня 2012.
- ↑ Chondria armata. Архів оригіналу за 30 березня 2012. Процитовано 18 січня 2012.
- ↑ IOC Taxonomic Reference List of Toxic Plankton Algae. Архів оригіналу за 25 січня 2007. Процитовано 18 січня 2012.
- ↑ Direct contact between Pseudo-nitzschia multiseries and bacteria is necessary for the diatom to produce a high level of domoic acid Kenji Kobayashi, Yoshinobu Takata and Masaaki Kodama[недоступне посилання з листопадаа 2019]
- ↑ Diatoms and Domoic Acid in natural and Iron enriched waters of the oceanic Pacific Mary W. Silver et all. Архів оригіналу за 20 березня 2012. Процитовано 18 січня 2012.
Зовнішні посилання
ред.- Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References [Архівовано 13 січня 2011 у Wayback Machine.] at Fisheries and Oceans Canada
- Amnesic Shellfish Poisoning, Domoic Acid, and Pseudo-nitzschia links at the ISSHA website
- Domoic acid [Архівовано 2 квітня 2014 у Wayback Machine.] at IPCS INCHEM
- DOMOIC ACID - A MAJOR CONCERN TO WASHINGTON STATE’S SHELLFISH LOVERS at Washington Department of Fish and Wildlife