Прохіральність

Прохіральність (англ. prochirality) — геометрична властивість ахірального об'єкта ставати хіральним за один десиметризаційний етап. Отже, ахіральна молекулярна частинка прохіральна, якщо може стати хіральною внаслідок заміщення в ній ахіральної групи (або атома) біля певного атома (центра прохіральності) іншою групою. Вона властива ахіральним молекулам, які мають тригональну систему і можуть бути переведені в хіральні введенням у цю систему нового замісника.

sp²-гібридизований атом вуглецю з гранями re і si.

Наприклад, приєднання гідрогену до однієї з енантіотопних сторін прохірального кетона СН₃СН₂СОСН₃ дає один з енантіомерів хірального спирту СН₃СН₂СНОНСН₃. Приєднання CN- до однієї з діастереотопних сторін хірального альдегіду перетворює його в один з діастереоізомерів ціангідрину. Дві сторони тригональної системи описуються як Re і Si.

Джерела

• Глосарій термінів з хімії / укладачі: Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.