4-хлоротолуен

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	4-хлоро-1-метилбензен
Систематична назва ІЮПАК	4-хлоро-1-метилбензен
Хімічна формула	С7H7Cl
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
PubChem	7810
EINECS	203-397-0
InChI	1S/C7H7Cl/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2-5H,1H3
SMILES	CC1=CC=C(C=C1)Cl ;
Властивості
Молярна маса	126,59 г/моль
Агрегатний стан	Рідина (20 °C)
Густина	1,07 г/см3 (20 °C)
Температура плавлення	7,5 °C
Температура кипіння	162 °C
Температура самозаймання	570 °C
Тиск насиченої пари	3,6 hPa (20 °C)
Безпека
Маркування згідно системі УГС Увага
H-фрази	H: H226, H317, H332, H411
P-фрази	P: P210, P233, P273, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P312
EUH-фрази	EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50	2100 мг/кг (орально, пацюк)
Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Немає перевірених версій цієї сторінки; ймовірно, її ще не перевіряли на відповідність правилам проекту.

4-хлоротолуен (п-хлоротолуен) ― хлорорганічна сполука, похідна толуену з формулою ${\ce {ClC6H4CH3}}$ . За стандартних умов і кімнатної температури є безбарвною рідиною.^[1]

Отримання

2-хлоротолуен отримують хлоруванням толуену. При цьому утворюється суміш 2-хлоротолуену та 4-хлоротолуену, яку розділяють за допомогою дистиляції.^[2]

Хімічні властивості

Заміщення в ароматичному кільці

4-хлоротолуен може брати участь у реакціях електрофільного ароматичного заміщення. Переважно, замісник опиняється в положенні 2, але інші ізомери також утворюються.^[2]

Реакції метильної групи

При вільнорадикальному хлоруванні атоми гідрогену метильної групи можуть бути заміщені на атоми хлору:^[2]

${\ce {C6H4ClCH3 + 3Cl2 -> C6H4ClCCl3 +3HCl}}$

При окисненні метильної групи утворюється 4-хлоробензойна кислота.

Заміщення атома хлору

Хлоротолуен може гідролізуватися при взаємодії з основою за температури 350―400 °C і тиску 30 мПа.^[2]

У присутності благородних металів можливе відновлення до толуену.^[2]

Примітки

↑ ^а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и ^к ^л GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Архів оригіналу за 19 квітня 2022. Процитовано 19 квітня 2022.
↑ ^а ^б ^в ^г ^д Beck, Uwe; Löser, Eckhard (15 жовтня 2011). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. o06_o03. doi:10.1002/14356007.o06_o03. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 17 квітня 2022. Процитовано 19 квітня 2022.

[:0-1] а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и ^к ^л GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Архів оригіналу за 19 квітня 2022. Процитовано 19 квітня 2022.

[:1-2] а ^б ^в ^г ^д Beck, Uwe; Löser, Eckhard (15 жовтня 2011). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. o06_o03. doi:10.1002/14356007.o06_o03. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 17 квітня 2022. Процитовано 19 квітня 2022.

[1]

[2]