Хлоралгідрат
Хлоралгідрат — це гемінальний двоатомний спирт із формулою Cl3CCH(OH)2. Вперше він був використаний як заспокійливий і снодійний засіб у Німеччині в 1870-х роках. Згодом його замінили безпечніші та ефективніші альтернативи, але він залишався у використанні в Сполучених Штатах принаймні до 1970-х років.[2] Іноді він використовується як лабораторний хімічний реагент і прекурсор. Його отримують з хлоралю (трихлорацетальдегіду) додаванням одного еквівалента води. Вперше було отримано 1832 року Юстусом фон Лібіхом при хлоруванні етанолу.
| Хлоралгідрат | |
|---|---|
 Скелетна формула хлоралгідрату
| |
 Кулестержнева модель молекули хлоралгідрату
| |
 Кристали хлоралгідрату
| |
| Назва за IUPAC | 2,2,2-трихлоретан-1,1-діол |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 302-17-0 |
| Номер EINECS | 206-117-5 |
| DrugBank | DB01563 |
| KEGG | D00265 |
| Назва MeSH | D02.033.455.250.130 |
| ChEBI | 28142 |
| Код ATC | N05CC01 |
| SMILES | C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)O[1] |
| InChI | InChI=1S/C2H3Cl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h1,6-7H |
| Номер Бельштейна | 1698497 |
| Номер Гмеліна | 101369 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C2H3Cl3O2 |
| Молярна маса | 165,403 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Безбарвна тверда речовина |
| Запах | Ароматний, злегка терпкий |
| Густина | 1.9081 г/см3 (20 °C) |
| Тпл | 57 °C (135 °F; 330 K) |
| Ткип | 98 °C (208 °F; 371 K) (розкладається) |
| Розчинність (вода) | 660 г/(100 мл) |
| Розчинність | Добре розчинний у бензені, діетиловий етер, етанолі |
| Структура | |
| Кристалічна структура | Моноклінна |
| Небезпеки | |
| ЛД50 | 1100 мг/кг (перорально) |
| ГГС піктограми |  
|
| ГГС формулювання небезпек | Небезпека |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Отримання
ред.Хлоралгідрат можна отримати безпосередньо з хлору та етанолу в кислому розчині як в промислових, так і в лабораторних масштабах. Реакція відбувається шляхом окислення та подальшого хлорування етанолу елементарним хлором, потім хлораль, що утворився реагує з водою з утворенням хлоралгідрату:
Хлоральгідрат - одна з небагатьох органічних сполук, існування якої суперечить правилу Ельтекова - нестабільності 1,1-діолів. Зазвичай при утворенні двох гідроксильних груп при одному атомі вуглецю в процесі будь-якої реакції призводить до відщеплення молекули води. Але вплив трьох атомів хлору біля сусіднього атома вуглецю стабілізує молекулу хлоральгідрату.
Використання
ред.В органічному синтезі
ред.Хлоралгідрат є вихідним реагентом для синтезу інших органічних сполук. Він застосовується для виробництва хлоралю, який отримують дистиляцією суміші хлоралгідрату та сульфатної кислоти, яка служить десикантем.
Також, він використовується для синтезу ізатину. У цьому синтезі хлоралгідрат реагує з аніліном і гідроксиламіном з утворенням продукту конденсації, який циклізується в сульфатній кислоті з утворенням цільової сполуки:[3]
Крім того, хлоралгідрат використовується як реагент для зняття захисту з ацеталів, дитіоацеталів та тетрагідропіранілових ефірів в органічних розчинниках.[4]
Сполука може кристалізуватися у різноманітних поліморфах.[5]
Ботаніка і мікологія
ред.Реактив Мельцера
ред.Хлоралгідрат використовується для виготовлення реактиву Мельцера, водний розчин, яого використовується для ідентифікації певних видів грибів. Іншими інгредієнтами є йодид калію та йод. Реакція тканин або спор на цей реактив є життєво важливою для правильної ідентифікації деяких грибів.
Примітки
ред.- ↑ 302-17-0
- ↑ Kales, Anthony (1 вересня 1970). Hypnotic Drugs and Their Effectiveness: All-night EEG Studies of Insomniac Subjects. Archives of General Psychiatry. 23 (3): 226—232. doi:10.1001/archpsyc.1970.01750030034006. PMID 4318151.
- ↑ Marvel, C. S.; Hiers, G. S. (1941). Isatin. Organic Syntheses. vol. 1 (p. 327).
- ↑ Chandrasekhar, S.; Shrinidhi, A. (2014). Chloral Hydrate as a Water Carrier for the Efficient Deprotection of Acetals, Dithioacetals, and Tetrahydropyranyl Ethers in Organic Solvents. Synthetic Communications. 44 (13): 1904—1913. doi:10.1080/00397911.2013.876652. S2CID 94886591. Архів оригіналу за 29 травня 2014. Процитовано 09 листопада 2024.
- ↑ o' Nolan, Daniel; Perry, Miranda L.; Zaworotko, Michael J. (2016). Chloral Hydrate Polymorphs and Cocrystal Revisited: Solving Two Pharmaceutical Cold Cases. Crystal Growth & Design. 16 (4): 2211—2217. doi:10.1021/acs.cgd.6b00032.