Хлорпірифос

Хлорпірифос (О,О-Диетил-О-3,5,6-трихлор-2-піридилфосфоротіоат, C₉H₁₁C_l3NO₃PS) — діюча речовина багатьох розповсюджених інсектицидів широкого спектра дії. Хлорпірифос (ХПФ) є фосфорорганічним інсектицидом, який широко використовується в побуті, сільському господарстві та промисловості протягом останніх 40 років приблизно в 100 країнах світу. Незважаючи на нещодавно введені істотні обмеження його застосування в домашніх умовах у низці країн (США, 2001; Європейський Союз, 2003), ХПФ залишається дуже широко вживаним пестицидом. Цей агент використовується для знищення широкого спектра шкідливих комах і кліщів; водночас він демонструє помітну токсичність для більшості видів інших тварин і людини.

Хлорпірифос
Назва за IUPAC	О,О-Диетил-О-3,5,6-трихлор-2-піридилфосфоротіоат'
Ідентифікатори
Номер CAS	2921-88-2
PubChem	2730
Номер EINECS	220-864-4
KEGG	D07688 і C14322
Назва MeSH	D02.705.400.625.100, D02.705.539.345.100 і D02.886.300.692.100
ChEBI	34631
RTECS	TF6300000
SMILES	Clc1c(OP(=S)(OCC)OCC)nc(Cl)c(Cl)c1
InChI	1/C9H11Cl3NO3PS/c1-3-14-17(18,15-4-2)16-9-7(11)5-6(10)8(12)13-9/h5H,3-4H2,1-2H3
Номер Бельштейна	1545756
Властивості
Молекулярна формула	C9H11Cl3NO3PS
Молярна маса	350,59 г/моль
Густина	1,398 г/см3 (43,5 °C)
Тпл	42 °C
Розчинність (вода)	2 мг/л (25 °C)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Дія на організм людини

Викликає дифузне ураження нейронів ЦНС. Він належить до токсикантів — агоністів, що діють на специфічні рецептори, а саме — на холінорецептори.Як і всі фосфорорганічні сполуки, ХПФ впливає на нервову систему, інгібуючи ацетилхолінестеразу (АХЕ). Крім того, в організмі ссавців він перетворюється в ХПФ-оксон, який більш ніж в 3000 разів активніший щодо нервової системи, ніж сам ХПФ. Як з'ясувалось останнім часом, дія цього пестициду на АХЕ є далеко не єдиним механізмом його токсичності. Є дані, що ХПФ негативно впливає на розвиток мозку ссавців, оскільки ефекти цього агента щодо холінергічної передачі в ЦНС комбінуються із впливом на внутрішньоклітинні сигнальні каскади, задіяні в диференціювання клітин. Одним із механізмів може бути здатність фосфорорганічних сполук викликати оксидаційний стрес, що призводить до утворення вільних радикалів.

Джерела

• Салига Ю., Росаловський В., Федяков Р. Глутатіонова система еритроцитів щурів, інтоксикованих хлорпірифосом^{[недоступне посилання з липня 2019]} // Вісник Львівського університету. Серія біологічна. 2012. Випуск 60
• Salyha Y. Biological effects assessment of chlorpyrifos and some aspects of its neurotoxicity // Visnyk of Lviv University. - Biology series. - Is. 54, Lviv. - 2010. - P.3-14.
• Salyha, Yu T. "Chlorpyrifos Leads to Oxidative Stress-Induced Death of Hippocampal Cells in Vitro." Neurophysiology, Vol. 45, No. 3, 2013.P.193-199.