4-амінофенол
4-амінофенол ― органічна сполука з класу амінофенолів. Є ізомером 2-амінофенолу та 3-амінофенолу. За стандартних умов є кристалічною речовиною, існує у 2 формах. Легко окиснюється.
| Структурна формула | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Загальна інформація | |||||||||||||
| Преференційна назва ІЮПАК | 4-амінофенол | ||||||||||||
| Систематична назва ІЮПАК | 4-амінофенол | ||||||||||||
| Інші назви |
пара-амінофенол, пара-гідроксианілін | ||||||||||||
| Хімічна формула | C6H7NO | ||||||||||||
| 3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення | ||||||||||||
| Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Властивості | |||||||||||||
| Молярна маса | 109,13 г/моль | ||||||||||||
| Густина |
1,29 г/см³ | ||||||||||||
| Температура плавлення |
190 °C | ||||||||||||
| Розчинність |
16 г/л (20 °C) | ||||||||||||
| Безпека | |||||||||||||
| Маркування згідно системі УГС
Увага | |||||||||||||
| H-фрази | H: H302+H33, H317, H341, H373, H410 | ||||||||||||
| P-фрази | P: P273, P280, P302+P352, P314 | ||||||||||||
| EUH-фрази | EUH: Заходи безпеки відсутні | ||||||||||||
| LD50 |
375 мг/кг (шур, орально) | ||||||||||||
| Вибухонебезпечність | |||||||||||||
| Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. | |||||||||||||
Отримання та очищення
ред.Відновленням нітробензену
ред.При відновленні нітробензен до 4-амінофенолу, проміжним продуктом реакції є фенілгідроксиламін, який потім перегруповиється, утворюючи 4-амінофенол:
![{\displaystyle {\ce {C6H5-NO2 ->[H2] C6H5-NH-OH -> HO-C6H4-NH2}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/af84596c5f5f3530a5b1bf62610b7bf5321190a5)
Існує декілька способів провести цю реакцію. Спочатку як відновник застосовували метал з розведеною сульфатною кислотою. Зараз використовують водень як відновник, а каталізаторами є метали, переважно паладій і платина.[1]
Також, було проведено дослідження, в якому досліджували ще один метод відновлення нітробензену ― електроліз. При цьому як електроліт застосовували розчин сульфатної кислоти. Найбільші виходи 4-амінофенолу спостеригалися при застосуванні амальгами міді як катода.[2]
Відновленням 4-нітрофенолу
ред.Також може бути отриманий відновленням 4-нітрофенолу:[3]
Амінуванням похідних фенолу
ред.При взаємодії гідрохінону з аміаком одна з гідроксильних груп гідрохінону замінюється аміногрупою:[4]
4-амінофенол також утворюється при взаємодії 4-хлорофенолу з аміаком. Цю реакцію проводять в автоклаві за температури 140 °С та в присутності купрум сульфату:[4]
Очищення
ред.Очищення можливе за допомгою пропан-2-олу, кетонів, толуену та інших сполук.[1]
Токсичність
ред.За умов хронічного впливу може викликати алергію шкіри, може вражати нирки.[5]
Застосування
ред.4-амінофенол є прекурсором до фармацевтичний препаратів. Наприклад, при взаємодії з оцтовим ангідридом утворюється парацетамол:[3]
Також застосовується для фарбування хутра та пір'я.[1]
Ще, 4-амінофенол використовується у фотографії як проявник.[6]
Джерела
ред.- ↑ а б в Mitchell, Stephen C.; Waring, Rosemary H. (15 вересня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Aminophenols. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a02_099. doi:10.1002/14356007.a02_099. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 4 листопада 2021. Процитовано 13 листопада 2021.
- ↑ Polat, K.; Aksu, M.L.; Pekel, A.T. (2002). [No title found]. Journal of Applied Electrochemistry. Т. 32, № 2. с. 217—223. doi:10.1023/A:1014725116051. Процитовано 23 листопада 2021.
- ↑ а б Friderichs, Elmar; Christoph, Thomas; Buschmann, Helmut (15 липня 2007). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Analgesics and Antipyretics. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a02_269.pub2. doi:10.1002/14356007.a02_269.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 18 листопада 2021. Процитовано 18 листопада 2021.
- ↑ а б Glafkides, Pierre (1958). Photographic chemistry (англійська) . Лондон. с. 119.
- ↑ GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Архів оригіналу за 14 листопада 2021. Процитовано 14 листопада 2021.
- ↑ Haist, Grant Milford (1979). Modern photographic processing. New York: Wiley. ISBN 0-471-02228-4. OCLC 251467968.